Castellina in Chianti è ubicata nel cuore delle colline del Chianti Classico, in cui è compreso tutto il  territorio comunale, fra le valli dell`Arbia , dell`Elsa e del Pesa . 

Le sue origini sono  etrusche, come testimoniato dalla tomba risalente al VI secolo avanti Cristo, interessantissima scoperta archeologica, forse la maggiore della zona, a pochissima distanza dal centro del paese.  

In seguito fu territorio romano, fino al medioevo quando nel XI secolo divenne prima  feudo dei Nobili di Trebbio ed in seguito importante presidio militare dei Fiorentini. Nel XII secolo, insieme a  Radda e Gaiole, fu capoluogo della Lega del Chianti ma nei secoli successivi fu sconvolta da incursioni e saccheggi e fu quindi cinta da mura difensive dai  Fiorentini agli inizi del 1400. A quel periodo risalgono la Rocca,  costituita da un edificio difensivo altissimo (e sovrastato da un cassero ancora più grandioso) e  la suggestiva Via delle Volte nonchè parte del centro del Paese. 

Evidenti nelle campagne molte case coloniche quattro-cinquecentesche e numerose pievi e chiese: San Martino a Cispiano, struttura romanica ad un'unica navata con abside, San Leonino in Conio, dove si può ammirare una Madonna col Bambino di Lorenzo di Bicci, e l`antica pieve di Sant`Agnese, restaurata dopo la parziale distruzione nell`ultima guerra. 

Ricco di storia è il borgo di Fonterutoli, dove una lapide muraria  ricorda il passaggio dell'Imperatore Ottone III di Sassonia nel 998 .